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藥物詳細合成路線

Name Cefdinir;PD-134393;CI-983;FR-80482;FK-482;Omnicef;Cefzon
Chemical Name (6R,7R)-7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2(Z)-(hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
CAS 91832-40-5
Related CAS
Formula C14H13N5O5S2
Structure
Formula Weight 395.41821
Stage 上市-1991
Company Fujisawa (Originator), Abbott (Licensee)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 2
Route 1
the condensation of benzhydryl 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate (i) with 4-bromoacetoacetyl bromide (ii) by means of trimethylsilylacetamide in ethyl acetate gives benzhydryl 7-(4-bromoaceto-acetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate (iii), which by reaction with nano2 - acetic acid in dichloromethane and then with urea is converted to benzhydryl 7-[4-bromo-2-(hydroxyimino)acetoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4 carboxylate (iv). the cyclization of (iv) with thiourea in dimethylacetamide affords benzhydryl 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl) (hydroxyimino)acetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate (v), which is finally hydrolyzed with trifluoroacetic acid - anisole as usual.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate
5-(6-bromohexyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-n,n-dimethyl-1h-imidazole-1-sulfonamide (ii)
[1,1-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanone
ethyl 4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindole-2-carboxylate (i)
tert-butyl (2s)-5-amino-2-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-5-oxopentanoate (iii)
(2s)-5-amino-2-(4-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid (iv)
2-[(3s)-2,6-dioxopiperidinyl]-4-nitro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (v)
Reference 1:
    kawabata, k.; masugi, t.; takaya, t.; taksugi, h.; yamanaka, h. (fujisawa pharmaceutical co., ltd.); syn-isomer of 7-substd.-3-vinyl-3-cephem cpds., pr. ep 0105459; es 8600309; es 8800235; us 4559334 .
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; fk-482. drugs fut 1988, 13, 3, 224.

Route 2
the condensation of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(z)-(trityoloxyimino)thioacetic acid 2-benzothiazolyl ester (i) with 7-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid (ii) by means of tributylamine in dma gives the corresponding amide (iii), which is deprotected by means of hcl and formic acid to provide cefdinir.
List of intermediates No.
Reference 1:
    singh, s.k.; kumar, y.; prasad, m.; prasad, a.; kumar, n.p. (ranbaxy laboratories ltd.); process for the preparation of cefdinir. wo 0391261 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢地尼;英文名Cefdinir;PD-134393;CI-983;FR-80482;FK-482;Omnicef;Cefzon;CAS[91832-40-5]

 
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