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藥物詳細合成路線

Name Misoprostol;SC-29333;Misopess;Cytotec
Chemical Name (±)-15-Deoxy-16(RS)-hydroxy-16-methyl-PGE1 methyl ester;(11alpha,13E)-(±)-11,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxo-prost-13-en-1-oic acid methyl ester;(±)-(1R,2R,2R)-7-[3-Hydroxy-2-[(4RS)-4-hydroxy-4-methyl-1(E)-octenyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid methyl ester
CAS 59122-46-2
Related CAS
Formula C22H38O5
Structure
Formula Weight 382.54516
Stage 上市-1985
Company Pfizer (Originator), Cytokine PharmaSciences (Not Determined)
Activity/Mechanism Antiulcer Drugs, ENDOCRINE DRUGS, GASTROINTESTINAL DRUGS, Gynecological Disorders, Treatment of , Uterine Stimulants, Uterine Stimulants and Tocolytics, Prostaglandins
Syn. Route 1
Route 1
the sililation of 4-methyl-1-octin-4-ol (i) with trimethylsilyl chloride by means of triethylamine in dmf gives the corresponding silyloxy derivative (ii), which is treated with diisobutyl aluminum hydride and i2 in toluene - thf yielding 4-methyl-(rs)-4-trimethylsilyloxy-trans-1-octene-1-yl iodide (iii). the condensation of (iii) with the complex of copper 1-pentynilyde and hmpt (iv) by means of butyllithium in hexane affords the complex salt (v), which, without isolation, is allowed to react with methyl 7-[3-[(rs)-tetrahydropyranyl-2-oxy]-5-oxo-1-cyclopentenyl]-heptanoate (vi) in ethyl ether to give methyl 7-[3-(tetrahydropyranyl-2-oxy)-2-(4-methyl-4-trimethylsilyloxy-trans-1-octene-1-yl)-5-oxo-cyclopentyl]heptanoate (vii). finally, this compound is hydrolyzed with a mixture acetic acid - water - thf at room temperature.
List of intermediates No.
5,7-dimethyl-1-benzofuran (i)
dimethyl 3-(5,7-dimethyl-1-benzofuran-2-yl)pentanedioate (iv)
2-(methylsulfanyl)phenylboronic acid (ii)
1-(3-cyanophenyl)-n-[3-fluoro-2-(methylsulfanyl)[1,1-biphenyl]-4-yl]-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide (iii)
1-(3-cyanophenyl)-n-[3-fluoro-2-(methylsulfonyl)[1,1-biphenyl]-4-yl]-3-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole-5-carboxamide (v)
ethyl 2-amino-1-benzothiophene-3-carboxylate (vi)
ethyl 2-(5-fluoro-2-nitroanilino)-1-benzothiophene-3-carboxylate (vii)
Reference 1:
    collins p.w.; et al.; influence of the position of the side-chain hydroxy group on the biological properties of prostaglandins. tetrahedron lett 1975, 48, 4217-20.
Reference 2:
    pappo, r.; collins, p.w.; 16-oxygenated prostanoic acid derivatives. be 0827127; de 2513212; fr 2274289; gb 1492426; jp 50135059; us 3965143 .
Reference 3:
    castaner, j.; hillier, k.; sc-29333. drugs fut 1977, 2, 12, 817.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名米索前列醇;英文名Misoprostol;SC-29333;Misopess;Cytotec;CAS[59122-46-2]

 
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