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藥物詳細合成路線

Name alpha-Difluoromethylornithine hydrochloride;Eflornithine hydrochloride;MDL-71782A;RMI-71782;DFMO;Vaniqa;Ornidyl
Chemical Name 2-Difluoromethyl-DL-ornithine monohydrochloride monohydrate;2-Difluoromethyl-2,5-diaminopentanoic acid monohydrochloride monohydrate
CAS 96020-91-6
Related CAS 67037-37-0 (free base, anhydrous)
Formula C6H15ClF2N2O3
Structure
Formula Weight 236.64785
Stage 上市-1991
Company Aventis Pharma (Originator), Bristol-Myers Squibb (Licensee), Gillette (Licensee), Ilex Oncology (Licensee), National Cancer Institute (Codevelopment), World Health Organization (Codevelopment)
Activity/Mechanism Adenomatous Polyposis Therapy, ANTIINFECTIVE THERAPY, Antitrypanosomals, Bladder Cancer Therapy , Colorectal Cancer Therapy, DERMATOLOGIC DRUGS, Esophageal Diseases, Treatment of, Excessive Facial Hair in Women, Treatment of, GASTROINTESTINAL DRUGS, Oncolytic Drugs, Prostate Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy, Treatment of Protozoal Diseases, Ornithine Decarboxylase Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
by reaction of n2,n5-dibenzylidinolysine methly ester (i), with chlorodifluoromethane (ii) in the presence of lithium diisopropylamide, followed by acid hydrolysis of the ester. isolated as the monohydrochloride salt, monohydrate.
List of intermediates No.
2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)acetic acid (ii)
(1s,2s,3r,4s,7r,9s,10s,12r,15s)-4,12-bis(acetoxy)-15-([(2r,3s)-3-(benzoylamino)-3-phenyl-2-[(triethylsilyl)oxy]propanoyl]oxy)-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-[(triethylsilyl)oxy]-6-oxatetracyclo[11.3.1.0(3,10).0(4,7)]heptadec-13-en-2-yl (i)
Reference 1:
    metcalf, b.w.; et al.; catalytic irreversible inhibition of mammalial ornithine decarboxylase (e.c.4.1.1.17) by substrate and product analogues. j am chem soc 1978, 100, 2551-53.
Reference 2:
    schijvenaars, m.; franke, b.; mariman, e.c.m.; steegers-theunissen, r.; willemen, j.; groenen, p.; klootwijk, r.; hol, f.; d,l-alpha-difluoromethyl ornithine-rmi 71782. product data sheet, centre de recherche merrell, strasbourg cedex 2002, abst 1027.
Reference 3:
    castaner, j.; blancafort, p.; serradell, m.n.; d,l-alpha-difluoromethyl ornithine. drugs fut 1981, 6, 3, 142.

Route 2
the optical resolution of 2,5-diamino-2-(difluoromethyl)pentanoic acid is performed as follows: the cyclization of its corresponding methyl ester (i) by means of sodium methoxide in methanol gives the racemic piperidone (ii), which is submitted to optical resolution with (-)-binaphthylphosphoric acid yielding after crystallization and acidification with hcl the (+) and (-) piperidones (iii) and (iv). finally, both compounds are treated with refluxing 6n hcl to afford the target enantiomers.
List of intermediates No.
ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)acetate (i)
ethyl 2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)acrylate (ii)
2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)acrylic acid (iii)
3-(acetylsulfanyl)-2-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)propanoic acid (iv)
Reference 1:
    jung, m.; bey, p. (aventis pharma sa); 2-(difluoromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid. us 4413141 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名依氟鳥氨酸鹽酸鹽一水合物;英文名alpha-Difluoromethylornithine hydrochloride;Eflornithine hydrochloride;MDL-71782A;RMI-71782;DFMO;Vaniqa;Ornidyl;CAS[96020-91-6]

 
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