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藥物詳細合成路線

Name Ixabepilone;16-Aza-epothilone B;BMS 247550-01;NSC-710428;BMS-247550
Chemical Name (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]-17-oxa-4-azabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
      (4S,7R,8S,9S,13R,14S,16S)-13,14-Epoxy-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2(E)-(2-methylthiazol-4-yl)vinyl]-1-azacyclohexadecane-2,6-dione
CAS 219989-84-1
Related CAS
Formula C27H42N2O5S
Structure
Formula Weight 506.71019
Stage 上市-2007
Company Bristol-Myers Squibb (Originator), National Cancer Institute (Not Determined)
Activity/Mechanism Brain Cancer Therapy, Breast Cancer Therapy, Colorectal Cancer Therapy, Lung Cancer Therapy, Melanoma Therapy, Non-Small Cell Lung Cancer Therapy, Oncolytic Drugs, Ovarian Cancer Therapy, Prostate Cancer Therapy, Renal Cancer Therapy, Solid Tumors Therapy, Antimitotic Drugs, Epothilones, Microtubule-Stabilizing Agents
Syn. Route 1
Route 1
the cleavage of the lactone group of epothilone b (i) by means of na-n3 and tetrakis triphenylphosphine palladium (0) in thf gives the azido carboxylic acid (ii), which is reduced with polymer-supported pph3 (or in solution) or with h2 over pto2 in ethanol to yield the amino acid (iii). finally, this compound is cyclized by means of diphenylphosphoryl azide (dppa) in dmf.
List of intermediates No.
n-(3-{(mesitylsulfonyl)[7-((mesitylsulfonyl){3-[(mesitylsulfonyl)amino]propyl}amino)heptyl]amino}propyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide (i)
2,3-dimethoxy-5-quinoxalinecarbaldehyde (ii)
(1s)-1-(4-bromophenyl)-1-ethanamine; (1s)-1-(4-bromophenyl)ethylamine (iii)
Reference 2:
    vite, g.d.; kim, s.-h.; johnson, j.a.; borzilleri, r.m. (bristol-myers squibb co.); epothilone derivs.. wo 9902514 .
Reference 3:
    borzilleri, r.m.; soong-hoon, k. (bristol-myers squibb co.); a process for the preparation of ring-opened epothilone intermediates which are useful for the preparation of epothilone analogs. wo 9927890 .
Reference 1:
    borzilleri, r.m.; zheng, x.; schmidt, r.j.; et al.; a novel application of a pd(0)-catalyzed nucleophilic substitution reaction to the regio- and stereoselective synthesis of lactam analogues of the epothilone natural products. j am chem soc 2000, 122, 37, 8890.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名伊沙匹;英文名Ixabepilone;16-Aza-epothilone B;BMS 247550-01;NSC-710428;BMS-247550;CAS[219989-84-1]

 
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