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藥物詳細合成路線

Name Butoconazole nitrate;RS-35887-00-10-3;RS-35887;Gynomyk;Gynazole-1;Femstat
Chemical Name (±)-1-[4-(p-Chlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)thio]butyl]imidazole mononitrate
CAS 64872-77-1
Related CAS 64872-76-0 (free base)
Formula C19H18Cl3N3O3S
Structure
Formula Weight 474.79661
Stage 上市-1986
Company Roche Bioscience (Originator), Bayer (Not Determined), Cassenne (Not Determined), KV Pharmaceutical (Not Determined), Arrow Pharmaceuticals (Marketer)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 1
Route 1
the chlorohydrin (ii) is obtained by the reaction of p-chlorobenzylmagnesium chloride (i) with epichlorohydrin (a) in ether. this is then converted to the crystalline alcohol (iii) by reaction with sodium imidazole (b) in dmf. on treatment with thionyl chloride is converted to the corresponding chloro compound (iv). when (iv) is reacted with 2,6-dichloro thiophenol (c) in the presence of anhydrous potassium carbonate in acetone, the free base of butoconazole is formed. neutralization of the free base (v) with nitric acid gives butoconazole.
List of intermediates No.
(6r,7r)-7-[[2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (a)
(3r,4s)-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(e)-1-propenyl]-3-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-azetidinone (b)
(2s,5r)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (iii)
isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate (i)
5-isopropyl 3-methyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-2-formyl-6-methyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate (ii)
isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate (iv)
isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-2-methyl-5,7-dioxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate (c)
n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide (v)
Reference 1:
    walker, k.a.m.; et al.; 1-[4-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenylthio)n-butil]-1h-imidazole nitrate, a new patent antifungal agent. j med chem 1978, 21, 8, 840.
Reference 2:
    arya, v.p.; butoconazole nitrate. drugs fut 1979, 4, 2, 89.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名硝酸布康唑;英文名Butoconazole nitrate;RS-35887-00-10-3;RS-35887;Gynomyk;Gynazole-1;Femstat;CAS[64872-77-1]

 
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