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藥物詳細合成路線

Name Itraconazole;R-51211;Hyphanox;Canadiol;Orungal;Sempera;Itrizole;Sporanox
Chemical Name cis-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one;(±)-1-sec-Butyl-4-[p-[p-[p-[[(2R*,4S*)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl-1-piperazinyl]phenyl-DELTA2-1,2,4-triazolin-5-one
CAS 84625-61-6
Related CAS
Formula C35H38Cl2N8O4
Structure
Formula Weight 705.65031
Stage 上市-1988
Company Janssen (Originator), Janssen-Cilag (Originator), Barrier Therapeutics (Not Determined), Esteve (Licensee), Kyowa Hakko (Licensee), Choongwae (Codevelopment)
Activity/Mechanism Antifungal Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY
Syn. Route 2
Route 1
the condensation of 2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-methanol methanesulfonate (i) with 1-(4-hydroxyphenyl)-4-acetylpiperazine (ii) by means of nah in dmso gives the corresponding ether (iii), which is desacetylated by means of naoh in refluxing butanol to the substituted piperazine (iv). the condensation of (iv) with 4-chloronitrobenzene (v) by means of k2co3 in hot dmso yields the nitro compound (vi), which is reduced with h2 over pt/c in ethylene glycol affording the substituted aniline (vii). the reaction of (vii) with phenyl chloroformate (viii) by means of pyridine in chcl3 gives the phenylcarbamate (ix).
List of intermediates No.
3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol (viii)
(4s,7r,8s,9s,16s)-8-hydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-4-[(triethylsilyl)oxy]oxa-13-cyclohexadecene-2,6-dione (v)
(2-chloro-4-nitrophenyl)(5,6,7,8-tetrahydro-4h-thieno[3,2-b]azepin-4-yl)methanone (i)
4-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-8h-thieno[3,2-b]azepin-8-one (ii)
4-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-7-[(e)-(dimethylamino)methylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-8h-thieno[3,2-b]azepin-8-one (iii)
(2-chloro-4-nitrophenyl)[4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]thieno[3,2-b]azepin-6(2h)-yl]methanone (iv)
(4-amino-2-chlorophenyl)[4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]thieno[3,2-b]azepin-6(2h)-yl]methanone (vi)
n-(4-[[2-([1,1-biphenyl]-2-ylcarbonyl)-4,5-dihydropyrazolo[3,4-d]thieno[3,2-b]azepin-6(2h)-yl]carbonyl]-3-chlorophenyl)[1,1-biphenyl]-2-carboxamide (vii)
[4-(dimethylamino)phenyl]methanol (ix)
Reference 1:
    van cutsem, j.; backx, l.j.j.; heeres, j.; j. antimycotic azoles. 7. synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones. j med chem 1984, 27, 7, 894-900.
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; fromtling, r.a.; itraconazole. drugs fut 1985, 10, 4, 291.

Route 2
the reaction of (ix) with hydrazine is converted to the hydrazinecarboxamide (x). the cyclization of (x) with formamidine (xi) in hot dmf yields the substituted triazolone (xii), which is finally alkylated with 2-bromobutane (xiii) and koh in dmso.
List of intermediates No.
ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate (xi)
[4-(dimethylamino)phenyl]methanol (ix)
4-(bromomethyl)-n,n-dimethylaniline; n-[4-(bromomethyl)phenyl]-n,n-dimethylamine (x)
(2r)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[[4-(dimethylamino)benzyl]sulfanyl]propionic acid (xii)
(2r)-2-amino-3-[[4-(dimethylamino)benzyl]sulfanyl]propionic acid (xiii)
Reference 1:
    van cutsem, j.; backx, l.j.j.; heeres, j.; j. antimycotic azoles. 7. synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones. j med chem 1984, 27, 7, 894-900.
Reference 2:
    castaner, j.; serradell, m.n.; fromtling, r.a.; itraconazole. drugs fut 1985, 10, 4, 291.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名伊曲康唑;英文名Itraconazole;R-51211;Hyphanox;Canadiol;Orungal;Sempera;Itrizole;Sporanox;CAS[84625-61-6]

 
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