有機化學人才網 | 最新人才 | 最新職位 | 技術交易 | 藥物合成 |
   
全站搜索: |
  您當前位置:網站首頁 >> 藥物合成路線圖解
 

藥物詳細合成路線

Name Retigabine;GKE-841;ADD-230001;D-20443(as dihydrochloride);D-23129
Chemical Name N-[2-Amino-4-(4-fluorobenzylamino)phenyl]carbamic acid ethyl ester
CAS 150812-12-7
Related CAS 150812-13-8 (diHCl)
Formula C16H18FN3O2
Structure
Formula Weight 303.33916
Stage III 期臨床
Company Asta Medica (Originator), Xcel (Licensee)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Antiepileptic Drugs, NEUROLOGIC DRUGS, Neuropathic Pain, Treatment of, GABA Aminotransferase Inhibitors, Voltage-Gated KCNQ Channel Activators
Syn. Route 1
Route 1
the synthesis of d-23129 is shown in scheme 22750501a.reaction of 4-nitroaniline (i) with chloroformic acid ethyl ester gives n-(4-nitrophenyl)carbamic acid ethyl ester (ii), which is reduced with h2 over pd/c in isopropyl acohol, yielding the corresponding 4-amino-derivative (iii). this compound is transformed with phthalic acid anhydride in acetic acid into the phthalimide (iv), which is nitrated with fuming nitric acid to the nitro derivative (v). the phthalimide (v) is cleaved up with hydrazine hydrate in dimethoxyethane to the derivative (vi). condensation of (vi) with 4-fluorobenzaldehyde in refluxing toluene gives the benzylidene aniline derivative (vii), which is reduced with sodium borohydride in dme/ethanol and subsequently with h2/raney-nickel in dimethoxyethane, yielding d-23129.
List of intermediates No.
tert-butyl (3r,5r)-7-[3-(anilinocarbonyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1h-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate (i)
n-(4-chloro-2-cyano-3-[[(2-methyl-8-quinolinyl)oxy]methyl]phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)-n-methylacetamide (ii)
2-amino-n-(4-chloro-2-cyano-3-[[(2-methyl-8-quinolinyl)oxy]methyl]phenyl)-n-methylacetamide (iii)
(e)-3-(3-methoxyphenyl)-2-propenoyl chloride (iv)
[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]lithium (v)
4-[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxobutyric acid (vi)
5-bromo-1-[(4s)-4-isopropyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,4-pentanedione (vii)
Reference 1:
    frank, a.; karn, h.; spanig, h. (abbott gmbh & co. kg); production of 1-hydroxyalkyl-5-nitroimidazoles. de 2359625; fr 2253019; gb 1481349 .
Reference 2:
    frank, a.; dockner, t.; karn, h. (abbott gmbh & co. kg); process for the preparation of 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole of high purity. ep 0150407 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名瑞替加濱;英文名Retigabine;GKE-841;ADD-230001;D-20443(as dihydrochloride);D-23129;CAS[150812-12-7]

 
推薦VIP企業
無錫景耀生物科技有限公司
杭州盧普生物科技有限公司
寧波賽倫化工有限公司
蘇州昊賽生物科技有限公司
北京嘉盛揚醫藥科技有限公司
上海澤涵生物醫藥科技有限公司
河北固安三利化工公司
鄭州凱普瑞生物技術有限公司
上海藥谷藥業有限公司
蘭州康寓信生物科技有限公司
湖北朗昕生化藥業有限公司
武漢福鑫化工有限公司
嘉興市英南化工有限公司
蘇州迪飛醫藥科技有限公司
唐山盛源澤興化工有限公司
上海盛中醫藥化工有限公司
連云港天和化學有限公司
南京晨瑞醫藥科技有限公司
南京蘇如化工有限公司
常州瑞盛化工有限公司
熱門文章
農業農村部種植業管理司:這10
先正達在意大利推出殺蟲劑Min
輝豐股份開啟咪鮮胺銅鹽、咪鮮胺
先正達將在阿根廷分銷Rizob
Amoeba與拜耳簽署關于生物
拉美非法農藥貿易有增無減,各國
“禾本綠色農藥研究院”被認定為
堅決禁止不必要環保執法! 違規
出口農藥登記在我國的政策回顧和
當今現代物理農業的四個高端技術
巴西對252種已登記的制劑產品
長青年產1600噸丁醚脲原藥等
中農立華原藥價格指數20200
2019年中國農藥工業運行概況
擎宇化工:打造專業的農藥制劑加
沈化測評成功獲得生態環境領域C
響水天嘉宜特別重大爆炸事故回顧
嚴防“生物入侵”!我國海關首次
藥檢所恢復僅境外使用農藥產品出
餐桌“衛士”:三嗪類農藥等分子
 友情鏈接
有機化學人才網  
首頁 | 廣告服務 | 建站服務 | 關于我們 | 聯系我們 | 版權聲明
东北麻将下蛋什么意思