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藥物詳細合成路線

Name Cisatracurium besylate;Cisatracurium besilate;(1R-cis;1R-cis)-Atracurium besylate;51W89;Nimbex Forte;Nimbex
Chemical Name (1R-cis,1R-cis)-2,2-(4,10-Dioxa-3,11-dioxo-1,13-tridecylene)bis[1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium] bis(benzenesulfonate)
CAS 96946-42-8
Related CAS
Formula C65H82N2O18S2
Structure
Formula Weight 1243.50889
Stage 上市-1995
Company Abbott (Proprietary), GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Adjuncts to Anesthesia, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Neuromuscular Blockers
Syn. Route 1
Route 1
the optical resolution of (±)-tetrahydropapaverine (i) with n-acetyl-l-leucine yields (r)-tetrahydropapaverine (ii), which is condensed with 1,5-pentamethylene diacrylate (iii) (obtained by esterification of 1,5-pentanediol (iv) with 3-bromopropionic acid by means of p-toluenesulfonic acid followed by dehydromination with triethylamine) in hot glacial acetic acid and treated with oxalic acid to afford the bis-tetrahydropapaverine derivative (vi). finally, this compound is treated with aqueous na2co3 to eliminate the oxalic acid and then treated with methyl benezenesulfonate (vii) at room temperature. the resulting product is a 58:34:6 mixture of the (1r-cis, 1r-cis)- (1r-cis, 1r-trans)- and (1r-trans, 1r-trans)-isomers, which is resolved by column chromatography over silica gel using an 80:20:5 mixture of dichloromethane methanol and methanesulfonic acid.
List of intermediates No.
ethyl 2-iodo-4-(trifluoromethyl)benzoate (i)
ethyl 2-[(3s,4r)-3-benzyl-4-hydroxy-3,4-dihydro-2h-chromen-7-yl]-4-(trifluoromethyl)benzoate (ii)
tert-butyl (4s)-4-benzyl-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (iii)
tert-butyl (1s)-1-benzyl-2-[[2-(methylamino)ethyl]amino]-2-oxoethylcarbamate (iv)
(6s,13r)-6-benzyl-13-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2,2,11-trimethyl-4,7-dioxo-3-oxa-5,8,11-triazatetradecan-14-oic acid (v)
tert-butyl (6s,13r)-6-benzyl-13-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2,2,11-trimethyl-4,7,14-trioxo-3-oxa-5,8,11,15-tetraazaheptadecan-17-oate (vi)
tert-butyl 2-aminoacetate (vii)
Reference 1:
    mealy, n.; castaner, j.; cisatracurium besylate. drugs fut 1996, 21, 1, 14.
Reference 2:
    hill, d.a.; turner, g.l. (glaxo wellcome plc); neuromuscular blocking agents. ch 683427; ep 0539470; fr 2665791; gb 2260763; jp 1993508648; jp 1998139763; us 5453510; wo 9200965 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名順苯磺阿曲庫銨;英文名Cisatracurium besylate;Cisatracurium besilate;(1R-cis;1R-cis)-Atracurium besylate;51W89;Nimbex Forte;Nimbex;CAS[96946-42-8]

 
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