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藥物詳細合成路線

Name Pramipexole hydrochloride;SND-919;PNU-98528E;SND-919CL2Y(free base);U-98528E(free base);SND-919Y;Mirapexin;Sifrol;Mirapex
Chemical Name (S)-(-)-2-Amino-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole dihydrochloride
CAS 104632-25-9
Related CAS 104632-28-2 ((R)-isomer), 104632-27-1 ((R)-isomer; diHCl), 104632-26-0 (free base)
Formula C10H19Cl2N3S
Structure
Formula Weight 284.25303
Stage 上市-1997
Company Boehringer Ingelheim (Originator), Nippon Boehringer Ingelheim (Originator), National Institutes of Health (Not Determined), Pfizer (Licensee)
Activity/Mechanism Antiparkinsonian Drugs, Bipolar Disorder, Treatment of, Extrapyramidal Disorders, Treatment of, Fibromyalgia, Treatment of, Mood Disorders, Treatment of, Myoclonus, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), PSYCHOPHARMACOLOGIC DRUGS, Restless Legs Syndrome, Treatment of, Sensation Disorders, Treatment of, Dopamine D3 Agonists
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained in two related ways:1) the cyclization of 4-acetamidocyclohexanone (i) with thiourea (ii) by means of br2 in hot acetic acid gives 6-acetamido-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (iii), which by hydrolysis with refluxing aqueous hbr yields racemic 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (racemic iv). optical resolution with l-(+)-tartaric acid affords the (s)-(-)-isomer (iv), which is finally treated with propionaldehyde and libh4.2) the reaction of 4-aminocyclohexanol (v) with phthalic anhydride (vi) in toluene gives the phthalimido derivative (vii), which is oxidized with potassium dichromate - h2so4 to the corresponding cyclohexanone (viii). the cyclization of (viii) with thiourea (ii) and br2 as before affords 2-amino-6-phthalimido-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (ix), which is deprotected with hydrazine in refluxing ethanol yielding racemic (iv), already obtained.
List of intermediates No.
methyl (1s,3as,4s,5s,7as)-4-(cyanomethyl)-7a-methyl-5-[(1r,3r,6r)-3-methyl-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-yl]octahydro-1h-indene-1-carboxylate (ii)
2-(phenoxymethyl)oxirane; oxiranylmethyl phenyl ether (i)
1-(isopropylamino)-3-phenoxy-2-propanol (iii)
3-isopropyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (iv)
5-[[4-(chloromethyl)phenoxy]methyl]-3-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one (v)
2-isopropoxy-1-ethanol (vi)
5-([4-[(2-isopropoxyethoxy)methyl]phenoxy]methyl)-3-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one (vii)
2-chloro-4-pyridinecarbonitrile; 2-chloroisonicotinonitrile (viii)
2-methoxyisonicotinaldehyde (ix)
Reference 1:
    griss, g. et al. (dr. karl thomae gmbh); tetrahydrobenzothiazoles, their preparation and their use as intermediates or as medicines. au 8551544; de 3447075; de 3508947; ep 0186087; es 8707513; es 8707514; es 8707515; jp 1986155377; us 4731374 .
Reference 2:
    schneider, c.s.; mierau, j.; j. dopamine autoreceptor agonists: resolution and pharmacological activity of 2,6-diaminotetrahydrobenzothiazole and an aminothiazole analogue of apomorphine. j med chem 1987, 30, 3, 494.
Reference 3:
    de angelis, l.; pramipexole hydrochloride. drugs fut 1992, 17, 4, 291.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名鹽酸普拉克索;英文名Pramipexole hydrochloride;SND-919;PNU-98528E;SND-919CL2Y(free base);U-98528E(free base);SND-919Y;Mirapexin;Sifrol;Mirapex;CAS[104632-25-9]

 
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